他不是以自己的歷史主動性和英勇行為揭開新時代序幕的急進的知識者，也不是那以自己的雷鳴電閃般的言論鼓動新潮、動搖舊世界的啟蒙思想者。在他身上瀰漫著那處於已經淪陷狀態而又不甘心沉淪的知識分子的苦悶的「空氣」。他不是什麼「新人」形象，卻有著文化學意義上的「多餘人」 的特徵：不安於舊有的，又找不到合理的新路。來自時代的「生之感受」已使他具有了某種叛逆衝動，逸出了封建主義的常軌，一隻腳已跨出了正統規範的門檻。賢人可以成為整個社會的雅淡，道學家也好，奇人也好，都肯定之。而「自古及今難得的一個奇人」杜少卿卻被真、假道學先生視為洪水猛獸，遭致許多誹謗和謾罵。他的卓異之處就在他能傲視庸眾的物議，勇敢地走自己的路，這條路的名字只能叫「探索」。他彷彿幽咽在亂石間的一泓水，流得很是艱澀。像俄羅斯的煩悶時代似的，「煩悶的究竟是什麼?不知道」。這因為他，既想「為社會」，也想「為個人」，可是，社會放逐了他，自己也找不到自己要幹的事情。千金散盡之後儘管無怨無尤，然而，秦淮賣文竟不得聊以度日，又是一代奇人的一份怎樣的酸苦?
他只能以狂狷的形式，捕捉、佔有、享受著生動的感性自由。這感性自由賦予他豪放的俠氣，要求衝破某些封建束縛，敢於對某些封建權威和禮俗提出大膽的挑戰。在文字獄大盛之時，他敢反駁欽定的理論標準：朱注。這不是在追尋一點微小的學究的勝利，而是在批駁道學，表達自己的生活信念。他解說《詩經》，是從理論上尋求人應該怎樣生、路應該怎麼行的依據。他依據自己的人生哲學，說「《溱洧》只是夫婦同游，並非淫亂」。對《女曰雞鳴》的解釋宣說著一種獨立自主、怡然自樂的生活境界。在實際生活中他也努力兌現探索所得的境界：第33回少卿搬入河房之後，眾人來賀，「到上畫時分，客已到齊，將河房窗子打開了。眾客散坐，或憑欄看水，或啜茗閒談，或據案觀書，或箕踞自適，各隨其便」。主雅客賢，逍遙自在。他與妻攜手同游清涼山，使道學先生為之痛心疾首，世俗社會也為之側目。他卻在沉醉的意態中獲致了最能引為滿足的情感體驗，他似乎在公開宣佈應當解放被狹窄可厭的道德圈子劫去了的個性。他的價值標準已與那個社會的欽定規範發生了歷史的偏差。
這些俗人無法理解的「文雅風流之舉」，使他成為明清「以情反理」的癡狂形象譜系中的要員。他的癡狂不像嬰寧、寶玉那樣帶有任性的「幼兒症」特點，而是一種理性自覺，一種千錘百煉出來的人生態度(當然成人的理性色彩也使杜少卿不如他們新穎、豐盈)。他歷經正反各種刺激，終於堅定了一種人生信念：「逍遙自在，做些自己的事。」 他雖不像寶玉那麼「無事忙」，但也一樣不想做什麼「正經事」。皇恩浩蕩的征辟大典，他裝病辭之。他已看透了那個社會： 「走出去也做不出什麼事業。」在世人趨之若鶩的豪富面前，他富也不喜，貧也不悲，又與逆來順受、隨遇而安的奴性人格相反，這是一種通脫豪放，一種以超拔的不為外物所囿的始終以主體為本體的道德境界，人生境界。他在這通脫豪放中體驗著自己的真實的生命。就像少卿的原型作者本人「文章大好人大怪」一樣，少卿的特異性格幾乎是不期然地就冒瀆了那個時代通行的原則規範，嘲弄了庸眾的普遍信念，背離了「從來如此」的生活方式。
他有理由譴責：「這學裡的秀才未見得好似奴才!」 不僅是對那個「專儲制舉才」制度的批判，也是一種道德批判。這種唾罵既顯示著他「快士」的風格，又是一種為被貶抑的人類尊嚴復仇的快舉。他蔑視那條「治者」指示的道路，厭惡製造奴才、「匪類」的仕途經濟的道路。但是他又實在沒有什麼切實的路可走。他那份理性自覺也不可能高度發展，因為那理性本身就是跛腳的。
除了那些明顯的挑戰行為外，他的豪放行為方式又幾乎全都可以組裝;在古已有之的傳統形式之中。他遇貧即施的「豪舉」，當然顯示著一種平等愛人的精神。不過，可以被正儒的「仁者愛人」的古訓囊括，也沒有超出「杜廈白裘」多少。賢人們以道德教化挽救頹心，贏得了他的頂戴敬重，熱心參與了他們祭泰伯祠的活動，他本人更是別無良策來挽回頹敗的世道人心。他與賢人們相依為命，既說明著少卿的社會責任感、思想上的入世性質，也說明著他的悲劇性的軟弱——他探索新的秩序、狀態，但離開賢人又覺得無所依歸。他既告別了舊秩序中固有的位置，又找不到新的位置。生存在「過渡時代」的人們，都可以說是在某種意義上是「站在中間的人」。「在進化的鏈子上，一切都是中間物」(魯迅語)。杜少卿領先站在「中間」，又無力地跨在兩個時代之間的門檻上，進退失據。他的痛苦，也應該是時代的痛苦。但他身上出現的痛苦反思，不能實現理想的內心折磨，這些本有近代色彩的特質，卻被消溶在東方古典的理性平衡、和諧整一的總體特徵之中。還「束身於名教之中」的作者，使少卿永遠失去了這樣的榮譽：他的名字應該成為挑戰的標誌、進攻的嚆矢、失敗的凱歌。
他卻只能在「現存秩序」中，全無算計地捧出那一掬赤心，又有些賢否不分。他身上的近代民主氣息還是「天然」的朦朧的，他高度讚美沈瓊枝的反抗精神，不是廉價的憐憫，而是理解、尊重，「惺惺惜惺惺」，也顯示著他本人的個性和人格水平。然而，他卻無能為力，眼看她被差人押走而不能援之以手。在實際的鬥爭中，他是那麼舉足無措。這位大家公子落入社會輪下貧病交侵的一群，經虞博士的介紹，代人作些掙錢的詩文以餬口，同時也在零碎地出售著自己的生命。他有思想的餘裕，卻沒有發揮才力的機會，終於陷入消耗性的悲劇之中。
他原本就不該指望有好的命運，他也似乎不那麼思慮自己的命運。他有飽滿的同情與愛，卻活在廣闊的「五河縣」般勢利的情冷心陰的世界中，他的豪放也拖著柔和的憂鬱長影。正如沒有漆黑一團的悲觀，中國知識分子，也很難滋生真正意義上的「懷疑主義」，更容易走到對懷疑的懷疑，這難以形成精神上的深刻。當他與虞博士灑淚而別，傾訴「小侄從此無所依歸」的悲情時，他已失去了走完自己道路的信心。這份「淒切的孤單」是領了先的知識者處在變動緩慢的生活方式中感到的孤獨，是先覺者為麻木、蒙昧所包圍而經驗著的孤獨，是沒有更新的精神橋樑時不能不體味到的孤獨。他對賢人而不是什麼新的社會力量如此倚重(最後還真追隨虞博士到了浙江)，有些讓人洩氣，但這孤獨感裡依然震響著歷史衝突在個人精神世界中撞出的回聲，堪稱「時代矛盾在具體人物那裡的心靈映像」。對少卿來說，這裡沒有自憐，也不是驕矜，更不是宣洩、展覽，是真實的無家可歸的感傷，精神漂泊者的悲音。或能嘗到些許甘苦，但作者的理想人物最終並沒有得到完全的樂趣。其中「悲以深」 的理想破產的感傷情懷、精神上的徬徨無依獲得了超時代的美學感動。
作者正是為了尋找文人生命的原則才創作《儒林外史》這部描寫知識分子道路的大書的。像列夫·托爾斯泰為19世紀俄羅斯貴族尋找出路一樣，吳敬梓為18世紀中國知識分子探索著精神前途。然而，即使像杜少卿這樣映現著作家全部感性情趣、寄寓著作家的理想的人物，也似乎並沒有走出新的道路。他給人留下深刻印象的是「拒絕」的魄力，而不是新選擇的啟示。他的風流倜儻、瀟灑自若，固然與執守科舉的八股文人的迂腐不堪以及假名士的俗不可耐形成鮮明的對比，但他那份自得其樂的浪漫風姿卻又是經不起琢磨的，他並沒有提供出多少超越前人的東西，抽像起來說，他只是以強硬的個人主義的形式去體現醇真儒生的本色，作者也只能用一個古老的詞彙「俠氣」來概括、形容他。作者借書中人物之口稱讚他是「千秋快士」、「古今第一奇人」，然而他的「快」也只是慎卿的「酸」的一個反對，他的「奇」也沒超出市井四奇人多少。他的人道精神和理性自覺徒然增添了他的徬徨和沉重，因為他走在了一條無路可走的路上。他的全部苦悶都是一個掙扎不出來的吶喊，因為文化的規約性，以及他束身其中的文化體系已經失去了更新的內在機制，他又沒有趕上一個生逢其時的外在契機。他所追求、享有的「自由自在」僅具有個人心理體驗的意義，不是一種新文化的樣態，而是一種基於「禮」的意識的超越衝動，一種在當時不可能開花結果的衝動。
作為一種精神現象，杜少卿是儒家文化的一個苦悶的象徵。