文學成就
吳偉業著有《梅村家藏稿》五十八卷，《梅村詩餘》，傳奇《秣陵春》，雜劇《通天台》、《臨春閣》，史乘《綏寇紀略》，《春秋地理志》等。大都是古代詩歌百花園中的佳作。現存詩歌近千首，其中五古，七古近一百六十首。這一百六十首古詩中長篇巨製約佔半數，可稱得上長篇敘事詩的就有二十餘篇，二十多篇長篇敘事詩這個數目在整個吳偉業詩集中所佔的比例是不大的。但是，在長期以來不發達的中國古典長篇敘事詩的發展史上，卻是前無古人，後無繼者。且這二十多個作品中的大多數，三百多年來被詩評家們一致公推為名篇佳構。從對這些長篇敘事詩的初步研究的結果看，無論在詩歌內容或藝術形式方面都有較大的突破。吳偉業大量長篇敘事詩的創作開創了有清一代長篇敘事詩空前繁榮的局面，從而也奠定了吳偉業本人在中國古典敘事詩發展史中的特殊地位。這一點是前人沒有論及的。同時，他還精工詞曲書畫，堪稱博學多才，著述宏豐。他的作品反映的社會生活面相當廣闊，因而有「詩史」之稱，代表吳偉業詩歌突出成就的，當推《圓圓曲》，標誌中國古代敘事詩達到了新的高度。
由於吳偉業發展了古代七言歌行的體裁，形成了獨特的詩歌藝術風格，時人稱之為「梅村體」，影響了有清一代詩壇的詩風。清代很多詩人的作品中，幾乎都有「梅村體」的影子。因此， 《四庫全書總目提要》把《梅村詩集》列為「國朝別集之冠」。
藝術特點
吳偉業對中國古典長篇敘事詩傳統的創作方法進行了全面的繼承，如常用的起興手法、連鎖手法(也叫聯珠法、蟬聯法、頂真格)、問答手法等，使之逐漸形成了一種既注重詩意，更偏重於通俗、流暢易懂、風趣的藝術風格。上所述的中國古典長篇敘事詩各種藝術表現手法和藝術特點，在吳偉業的長篇敘事詩中得到了充分的體現。敘事與抒情的完美結合、巧於剪裁、簡繁得當、高度精煉，以及民間文學中各種手法嫻熟運用的例子，在吳偉業數量眾多的長篇敘事詩中俯拾皆是。
吳偉業長篇敘事詩創作的總特點可以用一句話概括之：用寫近體詩的功夫來寫長篇敘事詩。傳統敘事詩之所以歷來禾受到詩評塚的非議和鄙視，根本原因是通俗淺顯，缺乏「含不盡之意，見於言外」的含蓄美。吳偉業的詩論不多，《梅村詩話》多紀事，很少發表評論性的意見，亦不見他對敘事詩的看法。不過，從他的刨作實踐中可以看出，他十分重視長篇敘事詩的創作，認真地研究了前人在敘事詩創作上的得失，在創作中竭力把通俗淺顯的敘事詩向含蓄精煉的近體詩靠攏，把含蓄美亦作為衡量敘事詩的標準之一。他從歷來詩評家們對敘事詩的批評中悟出了，敘事詩缺少的正是傳統詩論所崇尚的含蓄蘊藉。因而，在他的長篇敘事詩的創作中，作了使敘事詩近體詩化的大膽嘗試。其一，體現在改變傳統長篇敘事詩一順到底的篇章結構，出現了一種跳躍性的倒逆式結構，用深刻的內涵來聯結跳躍的片段，以體現詩歌的含蓄和蘊藉。其二，把普遍地用典引入長篇敘事詩中，增加了敘事詩婉轉含蓄典雅的因素。
吳偉業的這種嘗試從總體上來說是值得肯定的。他使長篇敘事詩的表現藝術提高到了一個新的水平。 吳偉業以他一定數量和質量的長篇敘事詩奠定了他在明清之際詩壇上的重要地位，也奠定了他在我國古典長篇敘事詩發展中的重要地位。
梅村體
他把李商隱色澤濃麗的筆法與元白敘事詩善於鋪張的特點結合起來。他常以工麗的語言，多變的章法，貼切的典故，來敘寫新的題材，表現新主題，世稱「梅村體」。
「梅村體」的藝術特色，最重要的應自敘事方式這方面來體現。吳偉業的敘事詩總的來說是以人物為中心的，即通過一、兩個中心人物來串聯眾多事件，構建一個完整的故事，人與事相得益彰。這就是鄧漢儀所說的「人物為本位」。由於作者將事件和人物按某種思路水乳交融地結合在一起，作品便顯得血肉豐滿，引人人勝。這些人的身份雖然差異很大，但有一點是共同的，即「人物的命運總是與時代風雲緊密相聯」，這就說明，人物擔當的是載體和導線的功能，是為展現歷史服務的。此種寫作手法其實是從司馬遷的《史記》借鑒而來，也就是人們常說的「龍門之筆」。
「梅村體」是以學習四傑和元白為主，兼容多家，博采眾長而後形成的，它體現了吳偉業獨特的創作個性，其風格面貌已經和歷史上的所有曾經存在過的歌行都不相同了，它成了我國古代詩壇上的不同以往的新花。
吳偉業行書《莫釐峰》扇面，現為金陵天渡樓收藏
人物評價
《四庫全書總目》評論說："其少作大抵才華艷發，吐納風流，有藻思綺合、清麗芊綿之致。及乎遭逢喪亂，閱歷興亡,激楚蒼涼,風骨彌為遒上。"
陳廷焯評論說:"吳梅村詞，雖非專長，然其高處，有令人不可捉摸者，此亦身世之感使然。"又說："梅村高者，有與老坡神似處。"(《白雨齋詞話》)
鄧漢儀亦認為，梅村詩「其敘戰事始末，則系一代興亡實跡，非彫蟲家所可擬也。」
康熙帝親制御詩《題〈吳偉業集〉》：「梅村一卷足風流，往復搜尋未肯休。秋水精神香雪句，西昆幽思杜陵愁。裁成蜀錦應慚麗，細比春蠶好更抽。寒夜短檠相對處，幾多詩興為君收。」對吳偉業詩歌給予恰當中肯的高度評價，肯定了吳偉業詩歌地位。
傳記作家王振羽評價吳偉業則相對客觀：「吳偉業不是一個完人。我們不能僅因為吳偉業的仕清，就低估他在中國文學史、文化史上的作用和地位。這裡牽涉到對於某 些歷史人物的評價標準問題。作為一個詩人，文化人，吳偉業的成就足垂千古;在明清易代之際的文化傳承中，他也發揮了重要的作用。他雖然進入官場，但並不是一個政治家，面對改朝換代的激烈政治動盪，他困惑、猶豫、畏縮，惠得患失直至失足失節， 卻又以此後數十年的生命作了真誠的自省與懺悔。」
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